Mit einem nicht alzu großem Spielerkader startete die 1. Mannschaft in die Vorbereitungsphase und erzielte schon in den ersten Testspielen ansprechende Ergebnisse. Mit Heimkehrer Christian Kurz und dem Panger Andreas Michalski konnte der Abgang von Christian Wielander ausgeglichen werden. Doch bereits nach den ersten Wochen waren etliche Spieler vom Verletzungspech verfolgt. Mit Thomas Hufnagel, Thomas Seubert, Andreas Michalski und Christian Kurz fielen gleich vier Stammspieler für Wochen bzw. für die komplette Hinrunde aus. Tortz dieser Personalnot konnten die Fußballer des ASV in der abgelaufenen Saison 1999/2000 nach zwei Jahren in der A-Klasse wieder den Aufstieg in die Kreisklasse schaffen.
2001 kam es für die U10 des ASV Kiefersfelden zu einem besonderen Partie. Ein "Ablösespiel" für den zum TSV 1860 München gewechselten Maximilian Mayerl endete 8:2 für die Junglöwen. Max Mayerl erzielte dabei 5 Tore gegen seine alten Mannschaftskollegen .
Die 1. Mannschaft um Trainer Georg Wallner stand am Ender der Saison abgeschlagen mit 7 Punkte aus 24 Spielen am Tabellenende und musste den bitteren Weg in die A-Klasste antreten.
Für die Verantwortlichen des ASV gab es nur eine einzige Möglichkeit - Ein völliger Neuaufbau mit jungen Spielern, die sich mit dem Fußball in Kiefersfelden identifizieren.
Sportlich wollte die 1. Mannschaft an die guten Leistungen der Vorsaison anknüpfen. Man lieferte sich bis zum Schluss einen harten Kampfmit dem ASV Großholzhausen um die Meisterschaft und den damit verbundenene Aufstieg in die Kreisklasse. Am Ende belegten die Kieferer einene hervorragenden zweiten Platz, mit 14 Punkten Abstand zum Drittplatzierten. Trainer Toni Lehner formte eine vereinte Truppe aus jungen Nachwuchsspielern und routinierten Kickern.
Der ASV musste sich auf neutralem Platz im Falkensteinstadion des ASV Flintsbach gegen den TuS Großkarolinenfeld stellen. Das Spiel glich fast der Dramaturgie wie einst das Champions League Finale 1999 des FC Bayern München gegen Manchester United im Camp Nou.
Bereits nach 17 Minuten führte der ASV Kiefersfelden mit 2:0. Großkarolinenfeld war völlig überfordert mit der Angriffswelle der Kieferer. Einige Zuschauer sagten bereits eine "Klatsche" bzw. ein "Debakel für Karo" voraus.Doch der TuS belehrte die 500 angereisten Fans eines Besseren. Michael Scherer konnte den Rückstanden mit zwei Toren egalisieren. Die darauffolgende Verlängerung blieb denkwürdig. Karo erhöhte in der ersten Halbzeit auf 4:2. Die Kieferer schienen geschlagen. Doch Christoph Müllauer und Florian Götzl glichen in sprichwörtlich letzer Sekunde aus und retteten den ASV ins Elfmeterschießen.
Die Mannen um Trainer Toni Lehner blieben Nervenstark. Hanisch und Herzig vom TuS scheiterten vom Punkt und so gewann der ASV Kiefersfelden das Relgegationsspiel und stieg wieder in die Kreisklasse auf.
Rechtzeitig zum ersten Heimspiel wurde eine Anzeigetafel aus Holz aufgestellt. Initiatoren für diesen Zuschauerservice waren die Kieferer Jugendspieler Fuchs Georg, Bichler Sebastian, Weidlich Sebastian, Daub Christian und Marinus Graf die auch beim Aufstellen und Anfertigen kräftig mitgeholfen haben.
Anlässlich des 40-jährigen Bestehens der AH (Alten Herren) des ASV Kiefersfelden wurde ein Freundschaftsspiel gegen ein Prominententeam des TSV 1860 München ausgetragen. Es spielten unter anderem der "König von Giesing", der ehemalige Löwen-Trainer Karsten Wettberg, sowie zweifacher Torschützenkönig der Bundesliga Marting Max mit.
Unter Einmarsch der Musikkapelle Kiefersfelden fand ein freundschaftlicher Kick mit anschließender Feierlichkeit statt.
Seit 1978 wurde das Trainingsgelände an der Kufsteiner Straße durchgehend genutz. Die Platzverhältnisse waren dementsprechend. Um den Schul- und Vereinssport in Kiefersfelden auch daerhaft zu sichern, wurde durch ASV Vorstand Kolmberger und Abteilungsleiter Angeer mit Unterstützung der Gemeinde ein Neubau einer Schulsportanlage mit zwei Kunstrasenplätze, 100 m Laufbahn, Weitsprunggrube und Kugelstoßanlage, Stockschützenhalle sowie die Sanierung und Erweiterung der Umkleidekabinen vorangetrieben.
Durch einen enormen Kader von 40 Spielern, sowie den optimal geschaffenen Trainingsbedingungen war es nur eine Frage der Zeit, bis sich der Erfolg wiederspiegeln würde. Es war ein regelrechter Konkurrenzkampf um die Stammplätze zu spüren, wobei sich alle drei Herrenmannschaften stets als großes Team verstanden. Schon früh in der Saison zeichnete sich ab, dass es für alle drei Mannschaften möglicht ist, um den Aufstieg mitzuspielen.
Durch einen Sieg im letzten Punktspiel in Neubeuern gelang es der Kieferer Ersten, mit dem Zweitplatzierten ASV Au gleizuziehen und den Relegationsplatz zu erreichen.
Vor ca. 500 Zuschauern auf neutralem Platz im Flintsbacher Falkensteinstadion duellierte man sich mit dem Kreisligisten SV Riedering. In diesem Spiel merkte man, dass die Kieferer nach 1994 endlich wieder in die Kreisliga wollten. Trotz überlegenem Spiel und zahlreichen Torchancen, war es die Cleverness des Kreisligisten, was zu einer bitteren 1:2 Niederlage führte und somit den Verbleib in der Kreisklasse bedeutete.
Leider reichte es für die "Erste" nicht , den Aufstieg in die Kreisliga perfekt zu machen, umso schöner war es, dass sich sowohl die 2. als auch die 3. Mannschaft des ASV Kiefersfeldenin ihren Ligen durchsetzen konnten. Eine Reserve Mannschaft und Drittvertretung in der A- bzw. B-Klasse war ein absolutes Novum in Kiefersfelden und für jeden Beteiligten unvergesslich. Ausschlaggebend für den Erfolg war der große Teamgedanke bei allen Mannschaften, der immer wieder von Trainern Timo Jobst, Franz Xaver Schwarz und Reinhard Adolph vorgelebt wurden.
Krönender Abschluss der Saison 2009/2010 war das Freundschaftsspiel gegen den Schweizer Rekordmeister, Pokalsieger und Champions League Teilnehmer FC Basel.
Unser langjähriger Freund und Gönner Hans Bäuerle überzeugte den damaligen Trainer Torsten Fink mit dem FC Basel im Kohlstattstadion Kiefersfelden eine Testspiel auszutragen.
Vor vielen hundert Zuschauern begann der heimische ASV Kiefersfelden diszipliniert gegen die Fußballstars aus der Schweiz. Einen rühen Rückstand konnte in der 25. Spielminute unser Stürmer Christoph "Stoffi" Müllauer zum viel umjubelten 1:1 ausgleichen.
Basler Trainer Fink erinnerte seine Mannschaft an den Klassenunterschied und so kam es wie es kommen musste. Der FCB forcierte sein Spieltempo und letztentlich musste sich der ASV doch noch mit 1:21 Toren geschlagen geben.
Alles in allem war es ein gelungenes Event und für alle Beteiligeten ein einmaliger Moment. Es war zugleich das letzte Spiel unseres langjährigen Kapitäns Benedikt Wallner.